4-ヒドロキシブチルアクリレート 4HBA

4-ヒドロキシブチルアクリレート 4HBA
(旧MCC製品)

塗料・被覆材料の低温硬化性、柔軟性、耐擦傷性や耐酸性雨性を向上させる、高架橋性アクリレート
CASNo.:2478-10-6
TSCA:収載
化審法:(2)-958

特長

  • 自由度の高い水酸基のため反応性に富みます。
  • 各種ポリマーの変性/改質にご使用いただけます。
  • 粘着剤原料としてご使用いただくと粘着強度、リワーク性、耐久性が向上します。
  • ウレタン樹脂などの原料として最適です。
アクリロイル基 共重合性・UV硬化性 ポリマー原料
UV樹脂配合剤
nブタノール基 低Tg
高反応性(自由度の高いOH)
粘着剤原料
イソシアネート等による架橋
低皮膚刺激性
柔軟・密着性付与
反応性希釈剤
塗膜物性改善

用途・応用例・荷姿

用途

  • 塗料・被覆材料の原料(低温硬化性、柔軟性、耐加工衝撃、耐ヒートショック性、耐加水分解性、耐擦傷性の付与)
  • 水系コーティング
  • 粉体塗料
  • UV・EB硬化性コーティング剤
  • 接着剤
  • 粘着剤

 

 

応用例

  • ディスプレー周辺の粘着剤原料(イソシアネート架橋型)
  • ウレタンアクリレートの原料など
  • コーティング膜への柔軟性付与/耐加工衝撃、耐ヒートショック性付与

 

荷姿

  • ドラム缶:200Kg
  • アトロン缶:18Kg

 

 

物性

基礎物性

  4HBA 2HEA(比較モノマー)
外観 透明液体 透明液体
分子式 C7H12O3 C5H8O3
分子量 144.2 116.1
比重 1.041 1.109
沸点 約230℃ 約190℃
凝固点 -112℃ -60℃
蒸気圧 1.0mmHg(80℃) 12mmHg(91℃)
粘度mPa・s(25℃) 10 6
Tg -40℃ -15℃
溶解性 水に可溶 水に可溶
屈折率(液) 1.452 1.448
P.I.I. 3.0 7.2

Tg、皮膚刺激性

  Tg 皮膚一時刺激性(P.I.I.)
4HBA -40 3.0
2HEA -15 7.2
2HPA -7 6.1

4HBA 詳細説明

4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)は、エステル基の末端に水酸基を持つ特殊アクリル酸エステルです。

分子内にラジカル重合性の二重結合(アクリル基)と、化学反応性の末端水酸基を併せ持つことにより、共重合後のアクリルポリマーに対して優れた機能性を付与することが可能です。

一般的には、アクリルポリマー中に共重合ユニットとして4HBAを組み込むことにより、後からイソシアネート化合物や酸無水物化合物と反応し、架橋構造を形成することが可能です。

この際に、類似の短鎖水酸基型アクリル酸エステル化合物、例えば2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)や2-ヒドロキシプロピルアクリレート(2HPA)、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(2HEMA)、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート(2HPMA)などと比較して、架橋反応をする水酸基が結合したエステル基の炭素鎖が長いことにより、架橋反応性に優れます。架橋反応性に優れる理由は、水酸基の結合したエステル基が長いことによる反応の自由度が高いことや、他の、エステル基が嵩高いアクリルモノマー(例えば、アクリル酸ブチルやアクリル酸-2-エチルヘキシル、アクリル酸シクロヘキシルなど)と共重合した場合に、短鎖エステルである2HEAや2HPAなどと比較して、水酸基がより露出しやすいためと推測されます。

また、2HEAや2HPA、2HEMA、2HPMAと比較して架橋反応性に優れることで、よりしっかりした架橋が架かり、さらに架橋基がより長く自由度が高い構造のため、架橋後に得られるアクリルポリマーの物理的特性は、柔軟性や可撓牲、耐擦傷性、耐薬品性などの点で優れます。

共重合の方法は色々あり、溶剤系や水系でもご使用いただけますが、ラジカル重合性の二重結合がアクリル基であるため、メタクリル基型の水酸基型エステル化合物(2HEMAや2HPMA)と比較して、紫外線硬化性(UV硬化性)に優れるため、紫外線硬化型樹脂(UV硬化型樹脂)の配合原料としても有用です。

もちろん、2HEAや2HPA、2HEMA、2HPMAと同様に、任意のユニットと水酸基を先に反応させて(メタ)アクリルオリゴマー化合物に変性してから、例えば紫外線により(メタ)アクリル基を重合させ、紫外線硬化物を得ることも可能です。

更に、エステル基の末端水酸基をそのまま極性基として導入し、アクリルポリマーの改質をしたり、反応性希釈剤として使用することも可能です。

4HBAは、エステル基が程よく長いアクリル酸エステル型であるために、ホモポリマーのTg(ガラス転移温度;ガラス転移点)が2HEAなどと比較しても低く、アクリルポリマー系粘着剤用の架橋用原料としても優れており、粘着剤の接着性や密着性の改善にも効果を発揮します。 (4HBAのホモポリマーTg:-40℃、2HEAのホモポリマーTg:-15℃)

4HBAは、2HEAや2HPAと比較すると、分子量がより増加しているために、皮膚一次刺激性(P.I.I.;Primary Irritation Index)の値も相対的に低く(P.I.I.:3.0)なっています。 4HBAの類似の関連商品としては、エステル基の中間に脂環式構造(シクロヘキサン環)を持つことが特徴の特殊アクリル酸エステルである、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(CHDMMA)もご用意しております。CHDMMAは4HBAとは異なり、脂環式構造の影響で、水溶性がなく屈折率がやや高めであり、皮膚刺激性が極めて低い(P.I.I.:0.7)ことが特長です。

また、4HBAの類似の関連商品としては、末端水酸基ではなく末端エポキシ基を持つことが特徴の特殊アクリル酸エステルである、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)もご用意しております。

関連商品紹介(機能性モノマー)

  • アクリルポリマーなどの原料となる架橋性モノマーをご用意しております。
  • 末端水酸基型および末端エポキシ型のアクリル酸エステルをご用意しております。
  • エステル鎖が長いことにより、短鎖のものよりも架橋基の反応性に優れます
  • エステル鎖が長いことにより、短鎖のものよりも架橋後のポリマーの可撓牲に優れます
  • 4HBAと4HBAGEは、ホモポリマーのTgが低いことが特徴の架橋性アクリル酸エステルです。
  • CHDMMAは脂環骨格が特徴の、水酸基を持ちながら非水溶性のアクリル酸エステルです。
商品名 官能基① 官能基②
4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)
4-Hydroxybutyl acrylate
アクリル基
(エステル)
水酸基
(末端)
1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(CHDMMA) 1,4-Cyclohexanedimethanol monoacrylate アクリル基
(エステル)
水酸基
(末端)
4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE) 4-Hydroxybutyl acrylate glycidylether アクリル基
(エステル)
水酸基
(末端)

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